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San Leo, detta già Montefeltro, è situata a metri 583 s.m., a 32 km. da Rimini, nella Val Marecchia (SS 258), su un enorme masso roccioso tutt’intorno invalicabile;
vi si accede per un’unica strada tagliata nella roccia.
Sulla punta più alta dello sperone si eleva l’inespugnabile Forte, rimaneggiato da Francesco di Giorgio Martini, nel XV secolo, per ordine di Federico lll da Montefeltro.
L’antichissima città che fu capoluogo (dall’origine alla fine) della contea di Montefeltro e teatro di battaglie civili e militari per circa due millenni, assunse con Berengario II il titolo di Capitale d’ltalia (962-964). S. Leone (sec. IV d.C.) ne fu l’evangelizzatore.
La città ospitò Dante (“Vassi in San Leo…”) e S. Francesco d’Assisi, che qui ricevette in dono il Monte della Verna dal Conte Orlando di Chiusi nel Casentino (1213). Si conserva ancora la stanza ove avvenne il colloquio fra i due uomini.
Nel forte, trasformato in prigione durante il dominio pontificio, furono rinchiusi il Conte di Cagliostro, che vi morì nel 1795, e Felice Orsini (1844).
Notevole il patrimonio architettonico conservato:
la Pieve preromanica, il Duomo romanico lombardo del sec. Xll, il Forte; Il Museo di Arte Sacra recentemente allestito nel Palazzo Mediceo, sparsi sul territorio comunale, i ruderi di diversi castelli, tra i quali quelli di Pietracuta, e di Piega, il convento francescano di S. Igne, il convento domenicano di Monte di Pietracuta, la chiesa di Montemaggio, con un pregevole soffitto di legno a cassettoni.
Il panorama che si gode da San Leo è uno dei più belli e caratteristici della regione la vista spazia sui monti circostanti e lungo, la vallata del Marecchia, fino al mare.
Dotata di moderni impianti sportivi, annovera oltre ai campi da calcio i, campi da tennis, una avio superficie dove è possibile praticare il volo a vela (aliante). Dalle rocce del monte San Severino e possibile decollare con il parapendio.