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Montegridolfo: terra, uomini e cultura di confine. Quale estremo lembo della Romagna, è stato uno dei baluardi a guardia del crinale che separa il versante romagnolo da quello marchigiano. Nato su uno sperone cespuglioso come rifugio all’arrivo delle invasioni che si sono succedute nell’antichità, è divenuto storicamente un caposaldo conteso da Malatesta, Montefeltro, Borgia, Veneziani e Chiesa. Assai modesto come estensione, ha mantenuto per secoli lo stesso numero di abitanti, che nel 1500 erano 950 e oggi sono poco più di 1000; cosicché si è strutturato nel tempo con le sue contrade come una comunità armonica, tanto da suggerire a uno storico locale l’immagine di una unità simbolica:…è formato da tre centri di cui uno è il Castello verso mezzogiorno, l’altro è la Parrocchia di San Pietro verso tramontana e l’altro è la Madonna del Trebbio. Il Castello, sede del Comune, sembra dominare il resto del territorio, simile al capo dell’uomo; San Pietro, posta in luogo centrale, è nel mezzo del corpo; il Trebbio tira a sé per formare un centro principale. (Del Monte Matteo: Storia di Montegridolfo, 1913).Andando più indietro, uno storico del 1600 annotava che Montegridolfo … è habitato da persone assai intelligenti di buone creanze, e similmente di lingua molto bona. (Adimari R.: Sito Riminese; 1616).
Ha cresciuto il Papa Clemente XIV che soppresse la potente Compagnia di Gesù e, durante i pochi anni del suo pontificato, recuperò alla Chiesa il prestigio internazionale.
Mentre ha conservato orgogliosamente la parlata e i costumi della bassa Romagna, reca anche i segni della cultura fiorita nel vicino Montefeltro. Ha ospitato pitture del fanese Pompeo Morganti, del santarcangiolese Guido Cagnacci e di altri valenti artisti provenienti dalle scuole dei due versanti.
Tuttavia, qui prevalgono i tratti inconfondibili di quella antica “piccola Roma”, detta prima Romanìola, poi Romandìola e infine Romagna, che oggi è terra con una precisa identità, ricca di fermenti ideali fino ai confini del visionario.